Petualangan komedi yang memukau ini mengisahkan Bill Bryson (Robert Redford), penulis perjalanan ternama, yang memutuskan untuk menaklukkan Appalachian Trail—jalur pendakian sepanjang 2.200 mil melintasi alam liar Amerika. Namun, kedamaian yang ia cari berubah jadi kekacauan ketika satu-satunya teman yang mau menemaninya adalah Stephen Katz (Nick Nolte), sahabat lama yang berandalan dan gemar menghindar dari tanggung jawab. Dengan definisi "petualangan" yang bertolak belakang, duo ini terjebak dalam serangkaian situasi kocak dan tak terduga. Siapkah mereka bertahan di tengah tantangan alam dan kegilaan satu sama lain? Persahabatan, tawa, dan kejutan menanti di setiap belokan!