Ini adalah kisah pertama kali Barack Obama berkencan dengan Michelle Robinson di Chicago tahun 1989. Dari diskusi panas tentang politik hingga momen-momen jujur yang mengungkap impian mereka, hari itu menjadi awal dari salah satu kisah cinta paling ikonik abad ini. Bagaimana seorang pemuda pemberani meyakinkan wanita independen seperti Michelle untuk memberinya kesempatan?