Miles, guru SMA yang frustrasi dan pecinta anggur, membawa sahabatnya Jack ke wine country untuk merayakan pekan terakhirnya sebagai lajang. Tapi sementara Miles berusaha menikmati keindahan Cabernet Sauvignon, Jack hanya ingin pesta dan wanita—termasuk Stephanie yang memikat. Di tengah kebun anggur dan kekecewaan hidup, Miles bertemu Maya, seorang pelayan yang memahami kecintaannya pada anggur. Namun, ketika rahasia Jack terungkap, hubungan mereka semua terancam. Bisakah Miles menemukan kebahagiaan di antara botol-botol anggur yang pahit?
