Setelah dibebaskan dari penjara atas kejahatan yang tidak dilakukannya, Henry (Keanu Reeves) memutuskan untuk merampok bank yang sama—karena jika ia sudah dihukum untuk itu, mungkin ia juga harus benar-benar melakukannya. Dengan bantuan teman selamanya (James Caan) dan seorang aktris teater (Vera Farmiga), Henry merencanakan aksi yang tak terduga, penuh komedi gelap dan ironi. Siapakah yang akan tertawa terakhir ketika rencana gila ini terungkap?