Ronald Miller, si kutu buku yang lelah jadi bahan ejekan, negoisasi gila-gilaan dengan Cindy—cewek paling populer di sekolah—untuk jadi pacarnya selama sebulan, dengan bayaran seribu dolar. Strateginya berhasil, Ronald pun masuk ke lingkaran anak-anak keren. Tapi popularitas ternyata punya harga yang lebih mahal dari yang ia kira. Siapkah dia menghadapi konsekuensinya?