Wilson, seorang pria kesepian dengan kecerdasan sarkastik dan kejujuran yang brutal, tiba-temu kembali dengan mantan istrinya dan terkejut mengetahui ia memiliki seorang putri remaja yang tak pernah dikenalnya. Dengan cara uniknya—kadang kikuk, kadang mengharukan—ia berusaha membangun hubungan yang hilang. Woody Harrelson memerankan karakter yang tak terlupakan dalam kisah komedi-drama tentang keluarga, kegagalan, dan kesempatan kedua.