Dalam komedi liar ini, Michael Delaney terjebak dalam taruhan gila bersama teman-temannya: siapa yang terakhir tetap lajang akan mendapat uang tunai besar. Tujuh tahun kemudian, Michael, yang baru saja kehilangan segalanya di kasino Vegas, harus segera menikahkan Kyle—teman terakhirnya yang masih bujangan—untuk mengklaim hadiah itu dan melunasi utangnya. Dengan serangkaian rencana konyol, pemaksaan, dan kekacauan, Michael berusaha mati-matian menjodohkan Kyle sebelum nasibnya hancur. Siapkah Kyle menjadi korban terakhir dari permainan konyol ini?
