Ted, si kutu buku SMA, hampir kencan dengan Mary, gadis tercantik di sekolah—sampai sebuah memalukan menggagalkannya. 13 tahun kemudian, Ted masih mencintainya dan menyewa detektif Pat Healy untuk melacaknya. Masalahnya? Healy juga jatuh cinta pada Mary dan memberi Ted info palsu! Dari salah identitas, anjing gila, sampai rambut , Ted harus melewati serangkaian hal absurd untuk mendapatkan Mary. Bisakah cinta masa kecil bertahan di tengah kekacauan ini?