Doug MacRay (Ben Affleck) adalah perampok ulung dari Charlestown, lingkungan yang melahirkan penjahat turun-temurun. Setelah menyandera manajer bank, Claire (Rebecca Hall), Doug justru jatuh cinta padanya. Namun, masa lalunya yang gelap dan tekanan dari rekan-rekannya—termasuk James (Jeremy Renner), yang seperti saudara—menghalangi rencananya untuk keluar dari dunia kriminal. Dengan FBI memburu mereka, Doug terjepit antara cinta dan loyalitas. Bisakah ia melarikan diri sebelum segalanya meledak?
