Brandy Klark, si kutu buku yang baru lulus SMA, ternyata gagap dalam urusan asmara. Terinspirasi oleh kakaknya, ia membuat daftar "tugas seksual" untuk dikuasai sebelum kuliah. Dengan Cameron sebagai kelinci percobaan dan Rusty Waters sebagai target utama, petualangan konyolnya dimulai. Tapi ketika perasaan mulai campur aduk, daftar itu jadi lebih rumit dari yang ia bayangkan. Film komedi ini menghadirkan kisah canggung, lucu, dan menghangatkan hati tentang tumbuh dewasa. Akankah Brandy berhasil mencentang semua item di daftarnya?