Setelah dipecat, Caleb (Wesley Elder) menerima tawaran aneh: memutuskan hubungan pacar orang untuk orang tuanya. Bisnis "penghancur asmara" ini meledak, tapi segalanya rumit ketika klien berikutnya adalah Emily (Christine Nguyen), cinta pertamanya yang tak pernah terlupakan. Dengan strategi konyol dan hati yang tercabik, Caleb harus memilih: menyelesaikan pekerjaan atau mengakui perasaannya. Bisakah seorang penghancur hubungan menemukan cinta sejati?