Jim Bennett hidup di dua dunia: profesor sastra yang brilian dan penjudi berisiko tinggi yang terobsesi dengan kekalahan. Ketika utangnya pada mafia meledak, ia memainkan permainan berbahaya—memancing konflik antar penjahat sambil menggadaikan nyawanya sendiri. Tapi ketika cinta dan keserakahan bertabrakan, Jim harus memutuskan: apakah ia cukup berani untuk bertaruh segalanya demi kebebasan?