Selama hidupnya, Dan Landsman (Jack Black) selalu jadi orang yang tidak keren. Tapi itu akan berubah—jika ia bisa membujuk Oliver Lawless (James Marsden), pria paling populer di SMA-nya yang kini jadi bintang iklan nasional, untuk datang bersamanya ke reuni sekolah. Dengan misi gila, Dan terbang dari Pittsburgh ke LA dan menenun jaringan kebohongan untuk merekrut Lawless. Namun, segalanya berantakan ketika Lawless yang tak terduga justru mengambil alih rumah, karier, dan hidupnya. Dengan penampilan paling liar dari Black dan Marsden, mempertanyakan: sejauh apa kau akan pergi demi jadi populer?
