Oliver Tate, remaja canggung dengan imajinasi liar, jatuh cinta pada Jordana—gadis misterius yang tak seperti lainnya. Saat ia berusaha menjadi pacar terbaik, orangtuanya justru diambang perceraian setelah mantan kekasih ibunya pindah sebelah rumah. Oliver merancang rencana gila: menyelamatkan hubungan orangtuanya sambil mempertahankan cinta Jordana. Tapi apakah hidup sesederhana yang ia bayangkan? Ataukah ia akan kehilangan segalanya dalam prosesnya?