Setelah kehilangan istrinya, Sam Baldwin dan putranya Jonah pindah ke Seattle untuk melupakan kesedihan. Namun, 18 bulan berlalu, Sam masih terjebak dalam duka. Jonah yang rindu sosok ibu mendorong ayahnya untuk menemukan cinta baru. Saat Sam bercerita tentang pernikahan bahagianya di radio nasional, Annie Reed—seorang jurnalis yang sudah bertunangan—terpesona oleh kisahnya. Terobsesi dengan film , Annie mengirim surat misterius, mengajak Sam bertemu di Empire State Building. Sementara itu, Jonah bersemangat mempertemukan ayahnya dengan Annie, tapi Sam justru terpikat pada wanita asing yang sering dilihatnya. Akankah takdir mempertemukan mereka, atau cinta kedua Sam akan datang dari tempat tak terduga?
