Josh Waitzkin, bocah Amerika biasa yang awalnya hanya tertarik pada baseball, tiba-tiba menunjukkan bakat luar biasa dalam catur setelah mengalahkan ayahnya. Bakatnya berkembang pesat di Washington Square, New York, di mana ia bertemu Vinnie, seorang pemain catur jalanan yang mengajarinya permainan cepat. Orang tuanya lalu mempekerjakan pelatih ternama, Bruce, yang mengajarkan strategi terukur. Namun, tekanan membuat Josh lelah dan ia sengaja kalah dalam pertandingan, mengancam peluangnya menjadi juara nasional. Bisakah Josh menemukan kembali gairahnya dan membuktikan dirinya sebagai penerus Bobby Fischer?