David dan Jennifer, dua bersaudara dengan kepribadian bertolak belakang, terhisap ke dalam dunia hitam-putih serial TV tahun 50-an favorit David, "Pleasantville"—tempat di mana semuanya sempurna dan tanpa konflik. Namun, kehadiran mereka perlahan mengubah kota itu menjadi berwarna, membongkar kebohongan di balik kesempurnaan itu. Terjebak dalam nilai-nilai kuno, mereka harus menemukan cara pulang sambil menghadapi perubahan tak terduga.