Terinspirasi oleh novel ikonik Jack Kerouac, film ini mengisahkan Sal Paradise yang kehilangan arah setelah kematian ayahnya. Perjalanannya berubah ketika ia bertemu Dean Moriarty, pria liar yang membawanya dalam petualangan liar melintasi Amerika. Bersama Marylou yang memikat, mereka mengejar kebebasan, seks, dan jazz—menantang batas norma sosial. Tapi apakah kebebasan mutlak benar-benar membawa kebahagiaan, atau justru kehancuran?