Annie, lulusan baru yang bingung dengan hidupnya, terjebak dalam dunia glamor sekaligus kacau sebagai pengasuh anak keluarga kaya Manhattan. Di antara belanja boros Mrs. X dan ketidakhadiran Mr. X, ia bertanggung jawab penuh pada Grayer, bocah kecil yang terabaikan. Masalah semakin rumit ketika pria tampan dari Harvard mengajaknya kencan—sementara aturan Mrs. X melarang sang nanny punya kehidupan asmara. Bisakah Annie menemukan cinta dan arti hidup di tengah hiruk-pikuk Upper East Side yang penuh drama?
