Hee-soo, pengangguran dan patah hati, nekat menagih utang $3.500 dari mantan pacarnya, Byoung-woon. Ternyata, pria itu juga bokek—tapi dengan santai ia berjanji bisa mengumpulkan uang dari mantan-mantannya yang lain. Penuh curiga, Hee-soo memutuskan mengikuti Byoung-woon dalam petualangan kocak sekaligus mengharukan mengunjungi para wanita dalam hidupnya. Akankah perjalanan ini memulihkan hubungan mereka, atau justru memperburuk segalanya?