Isaac Davis, penulis tengah baya yang sinis, mencintai New York dengan segala kekacauannya. Baru saja keluar dari pekerjaan sampingan, ia terjebak dalam hubungan rumit: pacarnya, Tracy, masih 17 tahun, sementara hatinya tertarik pada Mary, kekasih gelap sahabatnya sendiri. Di antara percintaan yang berantakan dan keinginannya untuk menulis novel besar, Isaac harus memutuskan—apakah ia mencari kebahagiaan atau terjebak dalam drama yang ia ciptakan sendiri?