Peter Klaven siap menikahi kekasihnya, Zooey, tapi ada masalah besar: ia tak punya teman pria untuk jadi pendampingnya. Ketika ia bertemu Sydney, pria santai yang membuatnya nyaman, persahabatan mereka justru mengancam hubungannya dengan Zooey. Dalam komedi romantis yang kocak ini, Peter belajar bahwa persahabatan dan cinta bisa sama-sama rumit. Akankah ia memilih teman atau tunangannya?