Hallowaiian tiba di Pulau Besar Hawaii, membawa kegembiraan dan kenakalan. Kai, Eddie, dan Leilani menemukan patung misterius di gua rahasia saat berselancar saat matahari terbenam. Tanpa disadari, mereka melepaskan monster berkepala nanas yang mengancam pulau. Dengan bantuan teman-teman mistis, Kai harus menggali warisannya dan mempercayai legenda kuno untuk mengalahkan kejahatan ini. Bisakah trio pemberani ini menyelamatkan Hawaii sebelum terlambat?