Michael dan Jenna telah menjalin hubungan selama tiga tahun dan siap menikah, apalagi setelah Jenna mengumumkan kehamilannya. Namun, ketakutan Michael akan kehilangan masa mudanya memuncak saat ia bertemu Kim, mahasiswi bebas yang membawanya ke jalan berbahaya. Sementara itu, hubungan orang-orang di sekitar mereka juga penuh drama: Izzy tak bisa move on dari mantannya, Kenny takut berkomitmen, dan Chris terjebak dalam pernikahan yang toxic. Bahkan orang tua Jenna pun menghadapi masalah rumah tangga. Akankah Michael menyadari kesalahannya sebelum segalanya terlambat?
