Chris Brander selalu terjebak dalam status "teman saja" dengan Jamie Palamino, hingga akhirnya ia memutuskan kabur ke L.A. dan berubah menjadi manajer musik sukses nan tampan. Namun, nasib membawanya kembali ke kota kelahiran saat pesawat pribadinya terpaksa mendarat darurat. Di sana, ia bertemu Jamie lagi—dan kali ini, Chris tak mau lagi hanya jadi "teman". Bisakah ia melepas image lamanya dan memenangkan hati Jamie?