Tahun 1959, Ip Man hidup tenang di Hong Kong bersama istri dan putranya—sampai sekelompok preman bayaran mengancam sekolah anaknya. Dengan istri yang sakit parah dan tantangan dari petarung Wing Chun yang haus kekuasaan, Ip Man harus membagi waktu antara melindungi keluarga, mengajar murid-muridnya, dan mempertahankan gelar Grandmaster. Pertarungan epik melawan Mike Tyson dan aksi bela diri memukau menjadikan film ini salah satu yang terbaik dalam trilogi. Siapkah Anda menyaksikan legenda Wing Chun dalam ujian terberatnya?