Rob Gordon, pemilik toko rekaman bekas yang sepi, terobsesi dengan daftar "top-five" break-up-nya setelah Laura, pacarnya, meninggalkannya. Ia menelusuri kembali lima hubungannya, mencari tahu mengapa ia selalu gagal dalam cinta. Namun, ketika Laura mulai berkencan dengan pria yang ia benci, Rob harus memutuskan—apakah ia akan terus terperangkap di masa lalu atau akhirnya tumbuh? Bisakah seorang pecandu musik belajar mencintai lebih dari sekadar lagu?
