Harry, seorang bujangan New York yang sinis tentang cinta sejati, memutuskan untuk menikah secara tradisional melalui perjodohan. Namun, segalanya menjadi rumit ketika ia bertemu Theresa, wanita Amerika yang ceria dan menggoda. Saat hari pernikahannya semakin dekat, Harry bimbang antara mengikuti rencana lamanya atau mengejar perasaan yang tumbuh untuk Theresa. Siapa yang akan dipilihnya? Cinta yang diatur atau cinta yang ditemukannya sendiri?
