Charlie Logan, dokter gigi berusia 30-an, punya reputasi unik: setiap wanita yang tidur dengannya langsung menemukan cinta sejati setelahnya. Dikenal sebagai "jimat keberuntungan," Charlie justru ingin dicintai, bukan jadi batu loncatan. Saat jatuh cinta pada Cam, gadik ceroboh yang merawat penguin di akuarium, ia bimbang—tidur bersamanya bisa berarti kehilangannya selamanya. Dibantu teman mesumnya, Stu, Charlie berusaha memutus kutukan ini sebelum Cam direbut ahli penguin tampan. Siapa sangka, solusinya datang dari sosok tak terduga?