James, eksekutif kaya nan pengecut, yakin Darnell adalah mantan narapidana yang bisa melatihnya bertahan di penjara. Padahal, Darnell hanya ingin membeli rumah untuk keluarganya! Kolaborasi kocak Will Ferrell dan Kevin Hart ini penuh dengan kesalahpahaman absurd—sampai akhirnya mereka sadar: penjara mungkin lebih aman daripada kebodohan mereka sendiri!