Jamie (Mila Kunis), seorang head-hunter New York, berhasil merekrut Dylan (Justin Timberlake), seorang art director Los Angeles, untuk pindah ke kota itu. Awalnya hanya teman, hubungan mereka berubah menjadi "friends with benefits". Namun, dengan masa lalu Jamie yang penuh luka emosional dan kecenderungan Dylan yang sulit berkomitmen, mereka berusaha keras untuk tidak jatuh cinta—meski hati punya rencananya sendiri. Siapkah mereka melawan takdir ala rom-com Hollywood?
