Peter hancur setelah Sarah Marshall, pacarnya selama lima tahun, mendadak putus dengannya. Untuk melupakan, ia berlibur ke Hawaii—namun malah bertemu Sarah dan pacar barunya! Di tengah keputusasaan, ia menemukan kenyamanan dari Rachel, karyawan hotel yang penuh perhatian. Romansa kocak ini dipenuhi adegan canggung, dialog jenaka, dan lagu cinta yang menggugah.