Dalam drama yang memikat ini, wartawan David Lipsky mewawancarai novelis jenius David Foster Wallace selama lima hari setelah terbitnya mahakarya . Percakapan mereka yang mendalam mengungkap kegelisahan, ketenaran, dan makna kehidupan di balik sosok Wallace yang misterius. Dengan soundtrack melankolis dan performa akting yang memukau, film ini adalah perjalanan emosional yang mengajak penonton merenung: