Roberta, ibu rumah tangga yang bosan, terobsesi dengan kehidupan Susan—wanita bebas yang sering ia baca di kolom pribadi. Ketika ia secara tak sengaja disangka sebagai Susan, hidupnya berubah menjadi petualangan liar di New York yang penuh identitas palsu, romansa, dan intrik. Dengan soundtrack Madonna yang ikonik, film ini adalah perayaan kebebasan dan pencarian jati diri. Apa yang terjadi ketika fantasi dan kenyataan bertabrakan?