Cal yang polos terpukul ketika istrinya, Emily, meminta cerita. Terlempar ke dunia lajang yang asing, ia dibimbing oleh Jacob, pria playboy yang ahli merayu wanita. Dari kegagalan hingga lelucon kikuk, Cal belajar menjadi pria baru—sementara Jacob justru menemukan arti cinta sejati. Tapi ketika masa lalu Emily kembali menghantui, apakah mereka bisa memperbaiki yang sudah hancur? Cinta memang gila, bodoh, dan tak terduga!