Christopher Robin, kini dewasa yang terjebak dalam rutinitas kerja, tiba-tiba dikunjungi oleh sahabat lamanya, Winnie the Pooh. Bersama si beruang kekuningan itu, ia kembali ke Hundred Acre Wood untuk mencari teman-teman Pooh yang hilang. Perjalanan ini mengingatkannya pada kegembiraan masa kecil dan arti kebahagiaan sejati. Dengan pesan mengharukan dan nuansa nostalgia, film ini adalah tiket kembali ke dunia imajinasi yang paling kita rindukan. Siapkah Christopher Robin menemukan kembali dirinya yang hilang?
