Tim Lippe, agen asuransi polos dari kota kecil, mendapat kesempatan untuk membuktikan diri di konvensi besar di Cedar Rapids. Namun, dunia metropolitan yang glamor, godaan agen asuransi cantik, dan teman sekamar yang eksentrik membuatnya terlempar ke dalam petualangan gila. Saat Tim menghadapi korupsi dan kebohongan, ia harus menemukan cara untuk menyelamatkan kariernya—tanpa kehilangan kepolosannya.