Don Johnston, seorang duda yang nyaman dengan kesendirian, tiba-tiba mendapat surat misterius: ia mungkin memiliki seorang anak dari mantan kekasihnya. Dipaksa oleh temannya yang bersemangat, Don memulai perjalanan keliling negeri untuk menemui empat wanita dari masa lalunya. Setiap pertemuan membawa kejutan, nostalgia, dan pertanyaan yang tak terjawab. Akankah petualangan ini membawanya pada kebenaran—atau justru membuatnya lebih bingung tentang hidupnya?