Nikki Finn (Madonna), wanita tangguh yang baru bebas dari penjara, bertekad membersihkan namanya dengan gaya tak biasa. Dalam petualangan kocak penuh kejutan, ia menarik pengacara kaku Louden Trott ke dalam pusaran lagu, kejar-kejaran, dan cinta—membuktikan bahwa di balik reputasi buruknya, dialah bintang paling memesona di New York!