James "Whitey" Bulger, raja mafia Irlandia, bekerja sama dengan FBI untuk menghancurkan mafia Italia. Tapi kesepakatan rahasia dengan saudaranya dan agen John Connolly berubah jadi bencana. Pembunuhan, narkoba, dan pengkhianatan memuncak—sampai Whitey menjadi buronan paling dicari. Siapa yang akan bertahan?