Billy Madison, putra bos hotel kaya raya, adalah pria 27 tahun yang kekanak-kanakan. Ketika ayahnya mengancam menyerahkan perusahaan pada rivalnya, Billy harus membuktikan kedewasaannya dengan mengulang sekolah dasar—dari kelas 1 sampai 12—hanya dalam hitungan minggu! Komedi kocak tentang seorang "man-child" yang belajar bahwa menjadi dewasa lebih sulit daripada sekadar lulus ujian.
