Reuben Feffer baru saja dicurangi istri saat bulan madu, tapi pertemuannya dengan Polly Prince, teman lama yang spontan dan bebas, memberinya harapan baru. Sayangnya, kebiasaan Reuben yang terlalu menghitung risiko dan kedatangan orang tak terduga mengancam hubungan mereka. Dari kencan konyol hingga bencana salsa, Reuben belajar bahwa cinta tidak selalu bisa diprediksi. Akankah dia berani mengambil risiko untuk kebahagiaannya?
