Portia Nathan, petugas penerimaan mahasiswa Princeton yang kaku, hidupnya berubah drastis ketika bertemu kembali dengan mantan kekasihnya, John, dan muridnya yang jenuh aturan, Jeremiah. Saat Portia mulai mempertanyakan masa lalunya dan masa depan Jeremiah, ia mengambil risiko yang bisa menghancurkan kariernya—tetapi juga membuka pintu untuk cinta dan kehidupan yang tak pernah ia bayangkan. Akankah keberaniannya membawanya pada kebahagiaan sejati?