Charlie Kaufman, penulis skenario neurotik, terjebak dalam kebuntuan saat mencoba mengadaptasi buku "The Orchid Thief" menjadi film. Di tengah kegelisahan kreatif, ia juga harus menghadapi perasaan untuk Amelia dan kehadiran saudara kembarnya, Donald, yang justru memberi ide liar. Tapi ketika Charlie memutuskan untuk menyelidiki kehidupan penulis buku tersebut, Susan Orlean, garis antara fiksi dan kenyataan mulai kabur. Seberapa jauh ia akan pergi demi sebuah kisah yang sempurna?