Gatsby Welles merencanakan akhir pekan romantis di Manhattan bersama pacarnya, Ashleigh, yang sedang mewawancarai sutradara terkenal. Tapi rencana itu berantakan saat Ashleigh terpesona oleh dunia glamor Hollywood, sementara Gatsby bertemu mantan kekasihnya dan terlibat dalam proyek film indie. Di tengah hujan dan kebingungan, mereka menemukan kebenaran tentang diri sendiri dan cinta. Akankah hujan membawa mereka kembali bersama, atau justru menjauhkannya selamanya?